التشاكل - بيوتات الكيمياء التعليمية

 
 

اخر المواضيع : الموضوع : احتاج مساعدتكم ضرروووري   ( الكاتب : جني احمد     الزيارات : 11     الردود : 0 )         الموضوع : كشوف متابعة جميلة ونموذجية   ( الكاتب : chem07695     الزيارات : 89     الردود : 1 )         الموضوع : كيمياء 2 الفصل 3تحضير وعروض واستراتيجيات   ( الكاتب : chem07695     الزيارات : 3473     الردود : 24 )         الموضوع : تحضير كيمياء3 المطور نظام المقررات   ( الكاتب : الفضه     الزيارات : 2673     الردود : 9 )         الموضوع : الواجب المنزلي - كيمياء المستوى الثالث   ( الكاتب : hassan alali     الزيارات : 81     الردود : 0 )         الموضوع : اوراق عمل كيمياء - المستوى الثالث   ( الكاتب : hassan alali     الزيارات : 87     الردود : 0 )         الموضوع : اوراق عمل كيمياء - المستوى الاول   ( الكاتب : hassan alali     الزيارات : 96     الردود : 0 )         الموضوع : الموضوع عن غاز تكييف السيارات ( r134a)   ( الكاتب : aorans     الزيارات : 49     الردود : 0 )         الموضوع : كيمياء3 (العبيكان) - نظام المقررات--الفصل الثاني (الطاقة)   ( الكاتب : ohg]     الزيارات : 36046     الردود : 94 )         الموضوع : اوراق عمل كيمياء1((تحديث )) لنظام المقررات   ( الكاتب : *هـمـــس*     الزيارات : 19311     الردود : 41 )         
عودة   بيوتات الكيمياء التعليمية > ... > الكيمياء العضوية والحيوية

إضافة رد
 
LinkBack أدوات الموضوع
  #1   -->
قديم 31-05-2008, 09:35 PM
الصورة الرمزية لـ flesh&blood
مراقب عام
 
تاريخ الانتساب: 12 2005
مشاركات: 4,312
flesh&blood على طريق التميز و النجاح
افتراضي التشاكل

بسم الله الرحمن الرحيم



التشكل أو التشاكل isomerism :



التشاكل في الكيمياء العضوية هو وجود مركبات ذات صيغ جزيئية واحدة تختلف في التركيب أو في توزيع الذرات أو المجموعات في الفراغ ونظرا لهذا الاختلاف توصف هذه المركبات بأنها متشاكله.



والتشاكل نوعان إما أن يكون بنائيا أو فراغيا والمخطط التالي يلخص هذين النوعين:






والمتشاكلات ( الآيزومرات) في بعض المراجع تسمى متشابهات ولكل اسم مدلوله فالتشاكل لغة يعني الاختلاف والمتشاكلات مركبات تختلف إما بنائيا أو فراغيا أما تسميتها بالمتشابهات فبسبب تشابهها في الصيغة الجزيئية. على كل ٍ سنستخدم في عرضنا هذا مسمى التشاكل.

والمتشاكلات مركبات تختلف عن بعضها في كل أو بعض خواصها الكيميائية والفيزيائية بسبب الاختلاف في ترتيب الذرات داخل الجزيء.



أولا :المتشاكلات البنائية ( التركيبية) Structural Isomerism :




يرجع الاختلاف بين هذه المركبات إلى اختلاف الصيغ البنائية لها وتشمل الأنواع التالية:

1. متشاكلات السلسلة الهيدروكربونية Chain Isomerism:

يوجد هذا النوع من التشاكل في المركبات التي لها نفس الصيغة الجزيئية ولكنها تختلف في اتصال ذرات الكربون بعضها ببعض فهي إما أن تكون سلسلة مفتوحة أو سلسلة متفرعة مثل البيوتان ومركب ميثيل بروبان فكلاهما له نفس الصيغة الجزيئية C4H10 لكنهما يختلفان في ترتيب ذرات الكربون فالبيوتان يكوّن سلسلة مفتوحة بينما يكوّن ميثيل بروبان سلسلة متفرعة كما يلي:




مثال آخر على هذا النوع من التشاكل مركب C4H10O الذي يمكن أن يكون 2-ميثيل-2-بروبانول أو 2-بيوتانول




2. متشاكلات في نوع المجموعة الوظيفية Functional Group Isomerism :

مركبات لها نفس الصيغة الجزيئية لكنها في نوع المجموعة الوظيفية الموجودة في كل مركب، فالصيغة C4H10O يحتمل أن تكون لمركب ثنائي إيثيل إيثر أو لمركب 1-بيوتانول كما في الشكل التالي:




فالصيغة البنائية الأولى تعبر عن نوع من الإيثرات والأخرى تعبر عن مركب كحولي وعليه كانا متشابهين في الصيغة الجزيئية إذ أنهما يحويان نفس العدد من الذرت ولكن اختلفا في المجموعة الوظيفية فأحدهما إيثر والآخر كحول.

مثال آخر الصيغة الجزيئية C3H6O فمنها يمكن أن نكوّن الأسيتون (البروبانون) وأيضا نكوّن البربانال، فالأول عبارة عن كيتون والثاني ألدهيد كما في الصيغ البنائية التالية:



أيضا نجد أن كثير من الاسترات تتشابه في صيغها الجزيئية مع الأحماض الكربوكسيلية المقابلة لها، مثل استر إيثانوات الميثيل وحمض البروبانويك فكلاهما يحمل نفس الصيغة الجزيئية C3H6O2





3. متشاكلات في موضع المجموعة الوظيفية Position Isomerism :

مركبات لها نفس الصيغة الجزيئية لكنها تختلف في موقع المجموعة الوظيفية أي أنها تحمل نفس المجموعة الوظيفية لكن الاختلاف في ترتيب هذه المجموعة.

فالصيغة C4H10O تجمع كلا من 2-بيوتانول و 1-بيوتانول وهما من فصيلة الكحولات لكن اختلفا في موقع المجموعة الوظيفية OH فنجدها على ذرة الكربون رقم 1 في 1-بيوتانول بينما في 2-بيوتانول نجدها على ذرة الكربون رقم 2 كما تلاحظ من الصيغ البنائية التالية:



أيضا الصيغة C5H10O لمركبين من الكيتونات وهما 3-بنتانون ومركب 2-بنتانون والملاحظ أنهما اختلفا في موضع مجموعة الكربونيل ( C=O) ففي المركب الأول تقع على ذرة الكربون رقم 3 وفي الآخر تقع على ذرة الكربون رقم 2 والصيغ البنائية التالية توضح ذلك





ثانياً المتشاكلات الفراغية Stereoisomerism :


مركبات لها نفس الصيغة الجزيئية ونفس المجموعة الوظيفية لكنها تختلف في وضع الذرات أو المجموعات في الفراغ وتقسم بدورها إلى نوعين:

1. متشاكلات هندسية Geometrical Isomerism :

يوجد هذا النوع من التشاكل في المركبات التي تحتوي على رابطة ثنائية ويحدث الاختلاف في نظام ترتيب المجموعات حول الرابطة الثنائية، فإذا كانت الذرات أو المجموعات المتشابهة في نفس الاتجاه من الرابطة يسمى المركب ( سيس Cis ) ومعناه مضاهي وإذا كانت في جهتين متعاكستين يسمى ( ترانس Trans ) ومعناه مخالف.







ففي الصيغة الأولى في الوضع ترانس تلاحظ أن مجموعتي الميثيل CH3 جاءتا في اتجاه واحدٍ على اليمين بينما في الصيغة الثانية في الوضع ترانس جاءت مجموعتي الميثيل في اتجاهين متعاكسين.

ومن الأمثلة الأخرى ما يلي:



هنا نجد في الوضع سيس توضعت ذرتي الكلور في جهة واحدة في الأعلى بينما ترانس تموضعتا في اتجاهين متخالفين.



في الصيغ السابقة نجد مجموعتي هيدروكسيل في الأسفل في الوضع سيس وفي اتجاهين متعاكسين في الوضع ترانس

ووجب التنويه في نهاية هذا الجزء إلى أن ذرتي الكربون عاى جانبي الرابطة الثنائية يجب أن ترتبطا بذرتين أو مجموعتين مختلفتين، ففي المثال الأخير نلاحظ أن كل ذرة كربون ارتبطت بذرة هيدروجين ومجموعة كربوكسيل ولو اختل هذا الشرط لا يمكن أن يوجد للمركب مشاكل هندسي. والمخطط التالي يوضح الحالات التي لا يمكن أن يكون فيها مشاكلات هندسية



ففي المثال الأول والثاني ارتبطت كل ذرة كربون بذرتين مختلفتين وليس بالضرورة أن تتشابه الذرات أو المجموعات الذرية في كلتا ذرتي الكربون ولذا يشكل المثال الأول والثاني تشاكل هندسي بينما في المثال الأخير نجد أن كل ذرة كربون اتصلت بنفس الذرات ولذا لا تعتبر هذه المركبات متشاكلة هندسيا.





،،،
__________________

ربّ لاتكلني إلى أحد ولا تحوجني إلى أحد وأغنني عن كل أحد يا من إليه المُستند وعليه المُعتمد
رد مع اقتباس
  #2   -->
قديم 31-05-2008, 09:35 PM
الصورة الرمزية لـ flesh&blood
مراقب عام
 
تاريخ الانتساب: 12 2005
مشاركات: 4,312
flesh&blood على طريق التميز و النجاح
افتراضي

2. متشاكلات ضوئية Enantiomerism :

مركبات لها نفس الصيغة الجزيئية والخواص الفيزيائية والكيميائية لكنها تختلف في تدوير الضوء المستقطب إلى اليمين أو إلى اليسار وبمقدار متساوي من الدرجات بسبب احتوائها على ذرة كربون ( غير متناسقة) متصلة بأربع ذرات أو مجموعات ذرية مختلفة وتسمى ذرة كيرالية Chiral centre




ويطلق على المتشاكل الذي يدير الضوء المستقطب باتجاه حركة عقارب الساعة يميني الانحراف ويشار إلى ذلك بالرمز ( + ) عند كتابة صيغته ويسمىdextrorotatory أما المركب يدير الضوء المستقطب نحو اليسار باتجاه عكس حركة عقارب الساعة يسمى يساري الانحراف ويشار إليه بالرمز ( - ) ويسمى levorotatory وللتفريق بين المركبين إما يكتب + أو - أو تكتب الحروف D\L أو R/S .

ويجب أن لا يتطابق المركبان بمعنى أننا لو وضعناهما فوق بعضيهما لا يتطابقان كما أن كلاهما يكون صورة مرآة للآخر كما في الشكل التالي :.



ولتوضيح فكرة عدم التطابق أقرب مثال إلينا هو اليدان، فإنك لو وضعت يدك فوق الأخرى كما هو موضح في الصورة تلاحظ تعاكسهما وهذا هو عدم التطابق.




بينما لو وضعتهما في وضعين متقابلين ستجد أن كلاهما يشكل صورة للآخر وكأنك وضعت يدا أمام مرآة فأعطتك اليد الأخرى كما يظهر في الصورة التالية:







في الصيغ أعلاه يعتبر المركب الذي على اليمين غير نشط ضوئيا لأن لا يحوي ذرة كربون غير متناسقة بينما المركب الآخر مركب نشط ضوئيا لاحتوائه على ذرة كربون غير متناسقة ( مرتبطة بأربع ذرات \ مجموعات مختلفة).

يكثر هذا النوع من التشاكل في الكربوهيدرات كالجلوكوز والسكروز وغيرها وذلك لاحتوائها على ذرات كربون غير متناسقة (كيرالية) وأيضا تعتمد الانزيمات التي في حد ذاتها مركبات كيرالية على طريقة التطابق هذه أثناء العمليات الحيوية في الجسم كما في الصورة التالية:



والضوء المستقطب هو ضوء يسير في اتجاه واحد ويتم ذلك بتعريض الضوء العادي إلى مستقطِب كما في الشكل التالي:



وهذه صور لجهاز الاستقطاب الذي يقوم بهذه العملية:



والشكل التالي يشرح آلية عمل الجهاز أعلاه:




يسمى الخليط المكون من النوعين اليميني واليساري بنسبة 50 \ 50 بالخليط الراسيمي racemic mixture .



تسمية المتشاكلات الضوئية حسب نظام R,S System :

على الرغم من أن طريقة تسمية المتشاكلات الضوئية بنظام D,L والتي قدمها العالم روزانوف عام 1906 لازالت تستخدم حتى يومنا هذا إلا أن هذه الطريقة تقتصر على الكربوهيدرات والأحماض الأمينية ولا تنطبق على كثير من المركبات العضوية مما حدا بالعلماء للبحث عن طريقة أخرى أعم وأشمل في تسمية المركبات الفراغية.

في أوائل الستينيات ابتكر كلا من كان( بريطاني) R. S. Cahn وانجولد ( بريطاني) C. K. Ingold وبريلوج (سويسري) V. Prelog نظاما للتسمية سمي بنظام R,S System وأحيانا يسمى نظام Cahn-Ingold-Prelog واختصارا CIP وهي الأحرف الأولى من أسماء هولاء العلماء لتسمية المركبات الكيرالية.



خطوات التسمية بطريقة R,S System أو CIP :

1. تحدد ذرة الكربون غير المتناسقة والتي ترتبط بأربع ذرات أو مجموعات ذرية مختلفة، يتم ترتيب الذرات المرتبطة مباشرة بذرة الكربون غير المتناسقة في المركب الكيرالي تنازليا حسب أعدادها الذرية. أما إذا تكررت الذرة نفسها ( النظائر) فإنه يؤخذ عندها بالكتل الذرية لهذه الذرات.

H < C < N < O < F < Cl


2. إذا ارتبطت بذرة الكربون غير المتناسقة مباشرة نفس الذرات يؤخذ عندها الذرة اللاحقة المرتبطة بهذه الذرة وإذا تكررت يؤخذ بالذرة اللاحقة وهكذا.



تلاحظ في الصورة السابقة أن الذرة الكيرالية يحيط بها أربع مجموعات وذرات مختلفة ( CH3- OH - H - CH2CH3 ) وبذلك تأخذ ذرة الأكسجين رقم ا لأن العدد الذري (8) لها أكبر من الكربون (6) والهيدروجين (1).

تلاحظ أيضا تكرر ذرة الكربون في مجموعة الميثيل أ ومجموعة الإيثيل ب وهنا وجب النظر إلى الذرات المرتبطة بذرة الكربون أ وذرة الكربون ب، ترتبط ذرة الكربون أ بأربع ذرات هيدروجين بينما ترتبط ذرة الكربون ب بذرتي هيدروجين ومجموعة ميثيل (كربون) وعليه فإن ذرة الكربون ب ستأخذ الرقم 2 وذرة الكربون أ تأخذ الرقم 3 ولا يتم اعتبار الهيدروجين في الحساب لأنها دائما - إن وجدت - فهي الأخيرة.


والشكل التالي يوضح مقارنة في ترتيب بعض الذرات حول الذرة الكيرالية:



3. في المركبات عديدة الروابط تحسب كأنها روابط أحادية، ففي الروابط الثنائية تحسب الذرات مرتين وفي الروابط الثلاثية تحسب ثلاث مرات ففي مجموعة الكربونيل (C=O) في الكيتونات مثلا تحسب ذرة كربون مرتبطة بذرتي أكسجين كما في الشكل التالي:




الآن سنقوم بتطبيق هذه القواعد على مركب عضوي وليكن على سبيل المثال الكحول 2-بيوتانول



يتم تحديد الذرة الكيرالية غير المتناسقة وهي ذرة الكربون رقم 2 حيث أنها ترتبط بأربع ذرات ومجموعات مختلفة ( CH3- OH - H - CH2CH3 ) وكما ذكرت أعلاه فإن ذرة الأكسجين في مجموعة الهيدروكسيل ستأخذ الرقم 1 وذرة الكربون في مجموعة الإيثيل ستأخذ الرقم 2 وأخيرا ذرة الكربون في مجموعة الميثيل تأخذ الرقم 3 أما ذرة الهيدروجين فهي الأقل في العدد الذري وعليه ستكون الرابعة وسندير المركب بحيث تكون ذرة الهيدروجين في الخلف ( دائما الذرة الأقل توضع في الخلف بحيث تكون في وضع مستقيم مع اتجاه الناظر إليها كما في الشكل التالي والتي تظهر فيه الذرة الأقل في الأولوية باللون الأزرق ثم نبدأ في تحديد الاتجاه العام للمركب بعد عملية الدروان هذه





في المتشاكل الأول نلاحظ أن ترتيب الذرات المرتبطة بالذرة الكيرالية مع اتجاه عقارب الساعة وفي المتشاكل الثاني اتجاه ترتيب الذرات عكس اتجاه عقارب الساعة. يسمى المتشاكل الأول ب R ( اختصارا للكلمة اللاتينية rectus والتي تعني يمين) أما المتشاكل الثاني يسمى S ( اختصارا للكلمة اللاتينية sinister والتي تعني يسار) كما في الشكل التالي:







،،،
رد مع اقتباس
  #3   -->
قديم 14-02-2014, 07:02 PM
عزيز وغالي
 
تاريخ الانتساب: 11 2013
مشاركات: 1
هند عبدالمعطى على طريق التميز و النجاح
icon5

ازا سمحتم تنزيل صور المركبات ﻻنها غير موجوده
.
ولكم جزيل الشكر
رد مع اقتباس
  #4   -->
قديم 14-02-2014, 08:09 PM
الصورة الرمزية لـ Chemstar
سوبر كيميائي
 
تاريخ الانتساب: 02 2013
مشاركات: 1,246
Chemstar على طريق التميز و النجاح
افتراضي

جزيت خيرا...موضوع فنان
__________________



Do not impossible in front of Hero and chemstar
رد مع اقتباس
  #5   -->
قديم 28-04-2017, 11:12 AM
الصورة الرمزية لـ هزيم الرعد
كيميائي
 
تاريخ الانتساب: 10 2002
المكان: jordan
مشاركات: 37
هزيم الرعد على طريق التميز و النجاح
افتراضي

ازا سمحتم تنزيل صور المركبات ﻻنها غير موجوده
حتى تكتمل الفائدة
على الكاتب متابعة ما ينشر
.
ولكم جزيل الشكر
__________________
رد مع اقتباس
  #6   -->
قديم 13-05-2017, 08:08 AM
الصورة الرمزية لـ flesh&blood
مراقب عام
 
تاريخ الانتساب: 12 2005
مشاركات: 4,312
flesh&blood على طريق التميز و النجاح
افتراضي

السلام عليكم ورحمة الله وبركاته


أعتذر عن عدم المتابعة

حقيقة لا أدري أين ذهبت الصور فقد كنت قد رفعتها على خادم المنتدى ذاته،،، ربما تم تغيير الخادم ولم يتم رفع الصور


،،،
__________________

ربّ لاتكلني إلى أحد ولا تحوجني إلى أحد وأغنني عن كل أحد يا من إليه المُستند وعليه المُعتمد
رد مع اقتباس
إضافة رد


زوار هذا الموضوع الآن : 1 (0 عضو و 1 ضيف)
 
أدوات الموضوع

ضوابط المشاركة
غير مصرّح لك بنشر موضوع جديد
غير مصرّح لك بنشر ردود
غير مصرّح لك برفع مرفقات
غير مصرّح لك بتعديل مشاركاتك

وسوم vB : نشيط
كود [IMG] : نشيط
كود هتمل : خامل
Trackbacks are نشيط
Pingbacks are نشيط
Refbacks are نشيط



التوقيت حسب جرينتش +3. الساعة الآن 02:36 PM.


Powered by: vBulletin® Version 3.8.8 Copyright ©2000-2017, Jelsoft Enterprises Ltd.
SEO by vBSEO
Translated By vBulletin®Club©2002-2017
Ads Management Version 3.0.1 by Saeed Al-Atwi
Powered by: vBulletin® Version 3.8.8 Copyright ©2000-2015, Jelsoft Enterprises Ltd.

a.d - i.s.s.w